Eίπε κάποιος στον κυνικό φιλόσοφο Διογένη: «Οι συμπολίτες σου σε καταδίκασαν σε εξορία». Και ο φιλόσοφος απάντησε: «Κι εγώ τους καταδίκασα να μένουν στον τόπο τους».
Μία μέρα ο Διογένης έτρωγε ένα πιάτο φακές. Δεν υπήρχε σε όλη την Ελλάδα πιο φθηνό φαγητό από μία σούπα με φακές. Αν έτρωγες φακές σήμαινε ότι βρισκόσουν σε κατάσταση απόλυτης ανέχειας. Πέρασε τότε ένας πλούσιος φίλος του άρχοντα και του είπε: «Αχ, καημένε Διογένη! Αν μάθαινες να μην είσαι ανυπότακτος και κολάκευες λιγάκι τον άρχοντα, δε θα ήσουν αναγκασμένος να τρως συνέχεια φακές».
Ο Διογένης, σήκωσε με περιφρόνηση το βλέμμα και του αποκρίθηκε: «Αχ, καημένε φίλε μου! Αν μάθαινες να τρως λίγες φακές, δεν θα ήσουν αναγκασμένος να υπακούς και να κολακεύεις συνεχώς τον άρχοντα».
Ο Διδύμων, οφθαλμίατρος της εποχής εξετάζει το μάτι μιας κοπέλας. Ο Διογένης περνώντας από δίπλα τον βλέπει. Γνωρίζοντας ο Διογένης ότι ο Διδύμων είναι τύπος ερωτύλος, του λέει: «Πρόσεξε Διδύμωνα, μήπως εξετάζοντας τον οφθαλμόν, φθείρεις την κόρην».
Ο Διογένης μια μέρα, ζητούσε ελεημοσύνη από ένα άγαλμα. Όταν οι μαθητές του τον ρώτησαν γιατί κάνει κάτι τέτοιο απάντησε: «Εξασκούμαι στο να μην απογοητεύομαι από την αναισθησία των ανθρώπων».
Ένας μοχθηρός άνθρωπος ήθελε να προφυλάξει το σπίτι του από κάθε κακό. Προς τούτο τοποθέτησε στην πόρτα μια επιγραφή που έλεγε: «Κανένα κακό μη μπει στο σπίτι αυτό». Ο Διογένης διαβάζοντας την επιγραφή παρατήρησε: «Μα ο ιδιοκτήτης του σπιτιού από που θα μπει;»
Όταν είδε ο Διογένης κρατικούς ταμίες να έχουν πιάσει κάποιον που είχε κλέψει ένα μπουκάλι, παρατήρησε: «Οι μεγάλοι κλέφτες έχουν συλλάβει το μικρό κλέφτη».
Κάποτε ο Διογένης είδε μια γυναίκα να σκύβει πάρα πολύ μπροστά στα αγάλματα των θεών. Θέλοντας να την απαλλάξει από τη θρησκοληψία, την πλησίασε και της είπε: «Μην σκύβεις τόσο πολύ κυρά μου, γιατί κάποτε ο θεός θα σταθεί πίσω σου και θα δει άσχημα πράγματα».
Ένας φαλακρός έβριζε τον Διογένη. Ο φιλόσοφος γύρισε και του είπε: «Δεν σου ανταποδίδω τις βρισιές, αλλά θα ήθελα να πω ένα “μπράβο” στις τρίχες σου, γιατί απαλλάχτηκαν από ένα κακορίζικο κεφάλι».
Κάποτε ο Διογένης φώναζε: «Ελάτε εδώ άνθρωποι!!!» Και όταν μαζεύτηκαν πολλοί, τους κυνήγησε με το μπαστούνι του λέγοντας: «Ανθρώπους κάλεσα, όχι καθάρματα!».
Κάποτε είδε βρώμικα λουτρά ο Διογένης και διατύπωσε την απορία του: «Αυτοί που λούζονται εδώ, που πάνε μετά να καθαριστούν;».
Όταν είδε ο Διογένης έναν πολύ αδέξιο τοξότη να εξασκείται, πήγε και στάθηκε κοντά στον στόχο λέγοντας: «Εδώ είναι το καλύτερο μέρος για να μη με πετύχει».